Нужно все очень аккуратными намеками. Я все эти намеки вижу практически сразу. Будь это лет 10-15 назад, скорее всего купился бы на них. Затем, сказать, что раньше обеспечивали - это ошибка. Парень во-первых, может испугаться (да, такое реально может быть, он будет комплексовать и входить в ступор только из-за того, что будет думать, что не потянет, может даже какие-то тупые ошибки совершать), а может подумать (даже из-за чуть лишнего намека), что ей от меня нужно только материальное.
Я, честно говоря, немного сейчас о...еваю, что я в такой теме что-то советую, 5 дней назад я бы подумал, что это невозможно, прошу понять и простить

Отсюда вывод: источник дохода бросать нельзя, но с парнем разбираться нужно. И опять же возвращаемся к тому - что делать с этим парнем дальше? Для чего он, какую-то мечту реализовать? От этого зависят вкладывать в это кусочек своей жизни или нет.